„My Wandering Memo“ ist ein entspanntes und lässiges Idle Game, bei dem der Spieler in die Rolle eines Straßenjungen schlüpft, der unter dem Druck des Überlebens sein eigenes Bettelleben beginnen muss. Während des Spiels müssen die Spieler das Geld, das sie erhalten, zum Kauf von Lebensmitteln verwenden, um ihr Sättigungsgefühl aufrechtzuerhalten, damit der Protagonist nicht verhungert, oder sich selbst „investieren“: Straßenstände aufbauen, als Performer Gitarre spielen, oder sogar Puppenkleidung tragen, um Niedlichkeit zu zeigen. Die Requisiten ändern die Form des Bettelns, und je nach Kollokation können unterschiedliche Enden ausgelöst werden. Wohin das Schicksal des Protagonisten führt, entscheiden die Spieler selbst. Frische Grafik, einfaches Gameplay, unter dem scheinbar negativen Thema, was den Spielern wirklich zeigt, ist der Optimismus, der kämpfen kann, um aus der Talsohle des Lebens herauszukommen.