"My Wandering Memo" adalah permainan iseng yang santai dan kasual Pemain memainkan peran sebagai anak jalanan yang harus memulai kehidupan mengemisnya sendiri di bawah tekanan untuk bertahan hidup. Selama permainan, pemain harus menggunakan uang yang didapat untuk membeli makanan untuk mempertahankan rasa kenyang, sehingga protagonis tidak mati kelaparan, atau memilih untuk "berinvestasi" untuk diri mereka sendiri: mendirikan warung pinggir jalan, bermain gitar sebagai pemain, atau bahkan mengenakan pakaian boneka untuk menunjukkan kelucuan.Alat peraga mengubah bentuk mengemis, dan akhiran yang berbeda dapat dipicu sesuai dengan kolokasi yang berbeda. Kemana nasib protagonis akan ditentukan oleh para pemain itu sendiri. Grafik segar, gameplay sederhana, di bawah tema yang tampaknya negatif, yang sebenarnya menunjukkan para pemain adalah optimisme yang dapat berjuang untuk keluar dari palung kehidupan.