साइमन क्वेस्ट का ट्रांसिल्वेनिया एडवेंचर एक पैरोडी/श्रद्धांजलि साइड-स्क्रॉलिंग प्लेटफ़ॉर्मर है जो खिलाड़ियों को एक अशुभ 8-बिट दुनिया में डुबो देता है। साइमन क्वेस्ट नामक नामधारी नायक हाल ही में ट्रांसिल्वेनिया पहुंचा है और उसे पता चला है कि उसके पिशाच शिकार प्रतिद्वंद्वी स्टेन हेलसिंग ने पहले ही दुष्ट काउंट ड्रैकुला को मार डाला है। उस महिमा को पुनः प्राप्त करने के लिए जो उसकी होनी चाहिए, वह वलाचिया में यात्रा करता है ताकि वह टुकड़े-टुकड़े करके अंधेरे गिनती को पुनर्जीवित करने के लिए जो कुछ भी आवश्यक है उसे इकट्ठा कर सके और खुद अपने गधे को लात मार सके! अनुक्रम तोड़ने को प्रोत्साहित किया गया! ओवरवर्ल्ड और हवेली दोनों में, बहुत सारे वैकल्पिक रास्ते (और विकल्प) हैं जिन्हें आप चुन सकते हैं। आप सोच सकते हैं कि हर हवेली का एक रैखिक मार्ग होता है, लेकिन आप पाएंगे कि उन्हें साफ़ करने के लिए आप अन्य रास्ते भी अपना सकते हैं! उन साहसी लोगों के लिए जो विदेशी दुनिया में एक अपरंपरागत यात्रा की तलाश में हैं, आप बाद की हवेली को जल्दी लेने का प्रयास भी कर सकते हैं। वास्तव में, ऐसा करने से आपको एक अलग अंत भी मिल सकता है... मिनीगेम्स प्रचुर मात्रा में! जब आपको गौरव के लिए अपनी खतरनाक यात्रा से ब्रेक लेने की आवश्यकता हो, तो अपने आप को मिनीगेम्स में डुबाने पर विचार करें! दुनिया भर में फैले हुए, आप मेमोरी के साथ खुद को चुनौती दे सकते हैं, क्रैबिन रेस में भाग ले सकते हैं, क्रेन गेम में अपना हाथ आज़मा सकते हैं, या कुछ लॉन्च सर्फिंग भी कर सकते हैं! विभिन्न उपकरण श्रृंखलाएँ आपको इस कहानी का असली नायक बनने में मदद करने के लिए बहुत सारे घातक हथियार और वस्तुएँ मिलेंगी। एकमात्र सवाल यह है: उनमें से कौन आपके योग्य हैं? बिल्ट-इन रैंडमाइज़र आइटमों को रैंडमाइज़ करके अपने अनुभव को बेहतर बनाएं, या वास्तव में एक अनोखी यात्रा तैयार करने के लिए गेम में अन्य विकल्पों को सक्षम करें!