"Hundred Diaries" è un gioco di simulazione in stile pixel 2D con metaelementi e trame ricche. Nel gioco, devi vivere con la ragazza An An, che sa di essere una persona nel gioco e di tanto in tanto ti farà alcune domande che ti colgono alla sprovvista. Gli inspiegabili bug nel gioco rendono i programmatori impotenti. Alla fine, il file di salvataggio verrà automaticamente distrutto dopo 100 giorni e la ragazza morirà di conseguenza. Se vuoi dirle come passare l'ultima volta con lei è del tutto deciso a te.