"My Wandering Memo" ialah permainan terbiar santai dan kasual. Pemain memainkan peranan sebagai budak jalanan yang perlu memulakan kehidupan mengemis sendiri di bawah tekanan untuk terus hidup. Semasa permainan, pemain perlu menggunakan wang yang mereka dapat untuk membeli makanan untuk mengekalkan kenyang mereka, supaya protagonis tidak akan mati kelaparan, atau memilih untuk "melabur" untuk diri mereka sendiri: menubuhkan gerai jalanan, bermain gitar sebagai penghibur, atau memakai pakaian anak patung untuk menunjukkan kecomelan. Alat peraga mengubah bentuk mengemis, dan pengakhiran yang berbeza boleh dicetuskan mengikut kolokasi yang berbeza. Ke mana nasib protagonis akan pergi akan ditentukan oleh pemain sendiri. Grafik segar, permainan mudah, di bawah tema yang kelihatan negatif, apa yang benar-benar menunjukkan pemain adalah keyakinan yang boleh berjuang untuk keluar dari palung kehidupan.