Ang "My Wandering Memo" ay isang nakakarelaks at kaswal na idle na laro. Ginagampanan ng manlalaro ang papel ng isang batang kalye na kailangang magsimula ng sarili niyang buhay nagmamakaawa sa ilalim ng presyon ng kaligtasan. Sa panahon ng laro, kailangang gamitin ng mga manlalaro ang perang nakukuha nila para makabili ng pagkain para mapanatili ang kanilang pagkabusog, upang ang bida ay hindi mamatay sa gutom, o piliin na "mamuhunan" para sa kanilang sarili: pag-set up ng mga stall sa kalye, pagtugtog ng gitara bilang isang performer, o kahit na magsuot ng mga damit na manika upang ipakita ang kagandahan. Ang mga props ay nagbabago sa anyo ng pagmamalimos, at ang iba't ibang mga pagtatapos ay maaaring ma-trigger ayon sa iba't ibang mga kolokasyon. Kung saan pupunta ang kapalaran ng pangunahing tauhan ay ang mga manlalaro mismo ang magpapasya. Mga sariwang graphics, simpleng gameplay, sa ilalim ng tila negatibong tema, ang talagang nagpapakita sa mga manlalaro ay ang optimismo na maaaring magpumilit na makawala sa labangan ng buhay.